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(Fatec) Há três frascos (A, B e C) com sólidos brancos à temperatura ambiente. Por descuido, os frascos não estão identificados, encontrando-se ao lado deles três etiquetas: em uma está escrito naftaleno, em outra, ácido benzoico e na terceira, glicose. Para tentar identificar os conteúdos dos frascos algumas propriedades foram determinadas, e os resultados encontram-se na tabela a seguir:

Substância
contida no
frasco
Ponto de
fusão (°C)
Ponto de
ebulição (°C)
Solubilidade
em água a
20 °C
A 122 250 pouco solúvel
B 80 218 praticamente insolúvel
C 146 decopõem solúvel


Sabendo-se que o naftaleno é um hidrocarboneto, o ácido benzoico é um ácido orgânico e a glicose é um açúcar, os frascos A, B e C contêm, respectivamente:












Glicose é açúcar e açúcar é solúvel em água.



Naftaleno é um hidrocarboneto e hidrocarbonetos são insolúveis em água.



Ácido benzoico é um ácido carboxílico (C6H5COOH) e ácidos carboxílicos são pouco solúveis em água.

Os ácidos carboxílicos são ligeiramente mais solúveis em água que os hidrocarbonetos devido ao oxigênio e à hidroxila (OH).




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