(Fatec)
Há três frascos (A, B e C) com sólidos brancos à temperatura ambiente. Por descuido, os frascos não estão identificados, encontrando-se ao lado deles três etiquetas: em uma está escrito naftaleno, em outra, ácido benzoico e na terceira, glicose. Para tentar identificar os conteúdos dos frascos algumas propriedades foram determinadas, e os resultados encontram-se na tabela a seguir:
Substância contida no frasco
Ponto de fusão (°C)
Ponto de ebulição (°C)
Solubilidade em água a 20 °C
A
122
250
pouco solúvel
B
80
218
praticamente insolúvel
C
146
decopõem
solúvel
Sabendo-se que o naftaleno é um hidrocarboneto, o ácido benzoico é um ácido orgânico e a glicose é um açúcar, os frascos A, B e C contêm, respectivamente:
Glicose é açúcar e açúcar é solúvel em água.
Naftaleno é um hidrocarboneto e hidrocarbonetos são insolúveis em água.
Ácido benzoico é um ácido carboxílico (C6H5COOH) e ácidos carboxílicos são pouco solúveis em água.
Os ácidos carboxílicos são ligeiramente mais solúveis em água que os hidrocarbonetos devido ao oxigênio e à hidroxila (OH).