(Uece 2017)
Fatos experimentais mostram que a força de um ácido aumenta com:
- a diminuição de sua cadeia carbônica;
- a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio;
- o aumento da eletronegatividade do halogênio;
- a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila;
- o aumento do número de hidrogênios substituídos.
Usando as informações acima, coloque os ácidos listados a seguir na ordem de suas forças, numerando-os de 1 a 5, considerando o de número 5 o mais forte e o de número 1 o mais fraco.
Vamos ilustrar as moléculas de cada um dos ácidos (omitirei os hidrogênios).
I) ácido 3-bromo-hexanoico
O prefixo “hex” (3-bromo-hexanoico) indica que ele possui 6 carbonos e o infixo “an” (3-bromo-hexanoico) indica que todas as ligações são simples (entre átomos de carbono)
Por ser um ácido ele possui o grupo carboxila (COOH)
3-bromo (3-bromo-hexanoico) indica que há um bromo no 3º carbono (nós começamos a contar os carbonos a partir da carboxila, ou seja, o carbono da carboxila é o número 1)
II) ácido 2,3-diclorobutanoico
O prefixo “but” (2,3-diclorobutanoico) indica que ele possui 4 carbonos e o infixo “an” (2,3-diclorobutanoico) indica que todas as ligações são simples
Grupo carboxila
2,3-dicloro (2,3-diclorobutanoico) indica que há 2 cloros, um no carbono 2 e o outro no 3 (“di” significa 2)
III) ácido 2-cloropentanoico
“pent” (2-cloropentanoico) indica que ele possui 5 carbonos e o infixo “an” (2-cloropentanoico) todas as ligações são simples
Carboxila
2-cloro (2-cloropentanoico) indica que 1 cloro no carbono 2
IV) ácido heptanoico
“hep” (heptanoico) indica que ele possui 7 carbonos e o infixo “an” todas as ligações são simples
Carboxila
V) ácido tricloacético
O ácido acético é o ácido etanoico.
“et’ indica que ele possui 2 carbonos, infixo “an” todas as ligações são simples
“tricloro” indica que há 3 cloros
Agora que nós já temos as moléculas dos ácidos, podemos classificá-los.
Segundo a questão “a força de um ácido aumenta com:
- a diminuição de sua cadeia carbônica”
O ácido tricloacético é o que possui a menor cadeia carbônica.
“a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio” + “o aumento do número de hidrogênios substituídos.”
3 átomos de hidrogênio foram substituídos por 3 átomos de cloro (família VIIA, halogênio)
“o aumento da eletronegatividade do halogênio”
O cloro é o 4º elemento mais eletronegativo da tabela periódica.
“a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila”
Os átomos de cloro estão muito próximos da carboxila.
Por todos estes fatores, podemos concluir que o ácido tricloacético é o mais forte de todos, ele recebe a classificação 5.
Como há apenas uma alternativa com o número 5 em último lugar, ela será o nosso gabarito.
