Por fim nós vamos estudar as propriedades dos compostos orgânicos, então vamos lá.
A maior parte dos compostos orgânicos são pouco solúveis em água, no geral, eles são solúveis nos chamados
solventes orgânicos, como os haletos, éteres, hidrocarbonetos etc.
Isto porque a miscibilidade entre líquidos ou a solubilidade de um sólido em um líquido depende principalmente das forças intermoleculares, ou seja, substâncias polares dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dissolvem substâncias apolares (semelhante dissolve semelhante). Os compostos orgânicos são apolares e a água polar.
Mas, isto
não quer dizer que as substâncias orgânicas são totalmente insolúveis em água, ainda é possível dissolvê-las, mesmo que
muito pouco.
Uma exceção à regra são os álcoois mais simples, visto que,
2 dos principais fatores que influênciam na solubilidade dos compostos orgânicos são: 1) presença de hidroxilas e 2) tamanho da cadeia hidrocarbônica.
Quanto mais oxidrilas (￪ OH), mais solúvel em água o composto será.
￪ OH ￪ solubilidade (em água)
Quanto menos oxidrilas (￬ OH), menos solúvel ele será.
￬ OH ￬ solubilidade (em água)
A razão é que, o grupo OH é polar, logo, ao aumentarmos sua presença em uma substância orgânica, mais será sua polaridade.
E quanto menor a cadeia hidrocarbônica, (￬ cadeia hidrocarbônica,) maior será a solubilidade do composto em água.
￬ cadeia hidrocarbônica ￪ solubilidade (em água)
O oposto também é verdadeiro, quanto maior a cadeia hidrocarbônica, (￪ cadeia hidrocarbônica,) menor será a solubilidade do composto em água.
￪ cadeia hidrocarbônica ￬ solubilidade (em água)
Cadeias hidrocarbônicas como CH
3-, CH
3-CH
2-, CH
3-CH
2-CH
2- … são apolares, portanto, quanto menor ela for, menor será a região apolar da molécula.
Por isso que os monoálcoois mais simples são solúveis em água. Porque possuem o grupo OH (polar) e uma cadeia carbônica pequenininha.
Os compostos orgânicos que realizam pontes de hidrogênio (álcoois, aminas e ácidos carboxílicos) tendem a serem solúveis em água.
No caso das aminas, quanto mais hidrogênios substituídos (￪ hidrogênios substituídos), menor será a solubilidade (￬ solubilidade)
￪ hidrogênios substituídos ￬ solubilidade
Dependem de três fatores principais
- tamanho das moléculas
- forças intermoleculares
- ramificações na cadeia
Tamanho das moléculas
Quanto maior a cadeia carbônica (￪), e, consequentemente, a massa molecular, maior será seu ponto de fusão e ebulição (￪).
￪ cadeia carbônica ￪ pontos de fusão e ebulição
Forças intermoleculares
Quanto mais fortes forem as ligações intermoleculares, maiores serão os pontos de fusão e ebulição.
￪ forças das ligações intermoleculares ￪ pontos de fusão e ebulição
Ramificações na cadeia
Quanto mais ramificada for a cadeia (￪ ramificações), menores serão os pontos de fusão e ebulição (￬ P.F e P.E).
￪ ramificações ￬ pontos de fusão e ebulição
Isto porque, quanto mais ramificações menos interações intermoleculares existirão.
Os principais e
mais fortes ácidos orgânicos são os ácidos carboxílicos. A acidez destes compostos é fruto da ionização da carboxila (COOH)
Os álcoois também apresentam caráter ácido, sendo os álcoois terciários os mais fracos e os primários os mais fortes.
A acidez dos álcoois, também decorre da quebra da ligação O-H.
Observação: o grupo OH é a principal característica das
bases inorgânicas, todavia, ele é o responsável pelo
caráter ácido das substâncias
orgânicas.
A acidez de um composto orgânico pode ser intensificada ou atenuada por alguns grupos de átomos, são eles
Isso se dá porque os eletrodoadores dificultam a ionização da carboxila fortalecendo a ligação O-H, os eletroatraentes favorecem a ionização da carboxila enfraquecendo a ligação O-H.
Por outro lado, nós temos as aminas, que são as principais bases orgânicas. São consideradas bases, pois o par de elétrons livre do nitrogênio pode receber prótons
Finalmente terminamos os assuntos de química orgânica, agora vamos praticar um pouco.
