É o ramo da química que estuda os compostos que contém carbono, conhecidos como
. Todo composto orgânico possui
, ou seja pode formar 4 ligações químicas, o que lhe permite criar uma infinidade de moléculas, pequenas ou grandes, realmente muito grandes.
Já que estamos falando das ligações do carbono, este é um bom momento para entendermos um pouco mais sobre elas e não poderíamos deixar de nos aprofundarmos em um conceito bem interessante que existe
Observando a distribuição eletrônica do carbono
6C -> 1s2 2s2 2p2
ele apresenta quatro elétrons na camada de valência distribuídos nos subníveis s (- energético) e p (+ energético)
observação: os elétrons são representados por setas
Segundo a
TLV (teoria da ligação de valência), as ligações entre os átomos envolve a sobreposição de orbitais atômicos da camada de valência dos átomos.
É como se os orbitais atômicos de dois átomos se unissem.
Contudo para que a ligação seja estabelecida, os elétrons da camada de valência devem estar desemparelhados (cada caixa deve conter apenas um elétron/seta)
então, como o carbono forma 4 ligações ?
Se o átomo de carbono for excitado, um dos elétrons no orbital s poderia absorver energia e saltar para o orbital p vazio.
assim, com 4 elétrons desemparelhados, o átomo de carbono pode realizar 4 ligações.
Mas ainda há um problema, mesmo que a representação da molécula do metano, por exemplo, leve a crer que o ângulo entre as ligações é de 90º, não é o que se observa.
Na prática, o ângulo entre as ligações C-H é 109º 28’ (109 graus e 28 minutos). Então, o que está acontecendo aqui ?
Se a distribuição eletrônica do átomo de carbono excitado fosse realmente como o ilustrado
o ângulo entre as ligações seria de 90º.
Para explicar o ângulo entre as ligações do metano, a TLV propõe que os orbitais atômicos de valência do carbono se combinam e formam quatro novos orbitais idênticos, os chamados
orbitais híbridos.
Por serem formados por 1 orbital s e 3 ps, os novos orbitais são do tipo
sp3 e possuem energia que está entre a energia encontrada nos orbitais p e no orbital s.
Devido às semelhanças dos orbitais, as ligações formadas possuem as mesmas propriedades.
Há outros 2 tipos de hibridização:
sp2 e
sp.
Hibridização sp2: formada por 1 orbital s e 2 ps, essa hibridização é característica dos carbonos que formam uma ligação dupla e duas simples.
Os orbitais encontram-se em um mesmo plano e formam um ângulo de 120º.
Hibridização sp: formada por 1 orbital s e 1 p, essa hibridização é característica dos carbonos que formam duas ligações duplas ou uma tripla e uma simples.
Os orbitais encontram-se em um mesmo plano e formam um ângulo de 180º.
A TLV pode ser aplicada a átomos de outros elementos químicos e as hibridizações não são exclusividade do carbono. A sobreposição dos orbitais atômicos pode ocorrer de duas formas diferentes, originando dois tipos de ligações
σ (sigma, + forte) e
π (+ fraca).
Uma ligação simples
sempre será do tipo σ.
Em uma ligação dupla uma delas será σ e a outra π.
Na tripla uma delas será σ e as outras duas π.
Como dito anteriormente o carbono pode formar cadeias, tais que podem ser representadas de 4 maneiras
- modelo de bola e vareta
- fórmula estrutural plana ou fórmula de traços
- fórmula condensada
- estrutura de linhas ou de bastão
Modelo de bola e vareta
As moléculas são representadas em estruturas 3D
é comum vê-las em livros, provas, internet etc, contudo você dificilmente precisará desenhá-las
Uma das mais utilizadas e comuns de se ver. As moléculas são representadas utilizando os símbolos dos elementos químicos que as formam e linhas, exemplos
Metano
Etano
As linhas representam as ligações entre os átomos dos elementos químicos.
Esta fórmula segue o seguinte padrão:
C1[átomos ligados a C1][Hs ligados a C1] C2[átomos ligados a C2] [Hs ligados a c2] C3[átomos ligados a C3][Hs ligados a C3] ...
C1: carbono 1
C2: carbono 2
C3: carbono 3 ...
Observação: a ordem é importante, primeiro se escreve os átomos ligados ao C que não são hidrogênios e posteriormente escreve-se os hidrogênios.
Você não deve ter entendido, vamos a alguns exemplos
Etanol
Halotano
Trifluoretano
Se houver grupos de átomos repetidos eles podem ser colocados entre parênteses, exemplo.
2,2 - dicloro hexano
Estrutura de linhas ou de bastão
Uma das mais utilizadas e comuns de se ver. Utiliza linhas em ziguezague para representar cadeias de carbono.
as linhas representam as ligações químicas.
O ponto de encontro de duas linhas representa um carbono
as pontas vazias das linhas também representam átomos de carbono
Os átomos de carbono bem como os hidrogênios
[1] ligados a átomos de
carbono podem ser omitidos.
Os átomos de hidrogênio que não estiverem ligados a um átomo de carbono, bem como quaisquer outros elementos químicos, devem ser exibidos, exemplos
Éter dietílico (C
4H
10O)
o oxigênio (O) não é um carbono nem um hidrogênio, então deve ser exibido.
Pirimidina (C
4H
4N
2)
o nitrogênio cai no mesmo caso do oxigênio.
Ácido fumárico (C
4H
4O
4)
os Hs que não estiverem ligados a um átomo de carbono devem ser exibidos.
As ligações duplas são representadas com duas linhas
as triplas com três linhas
As ligações triplas possuem uma representação diferente das demais.
Enquanto que as ligações simples e duplas são representadas por linhas em zigue-zague
as ligações triplas são representadas por linhas retas
isso se deve a hibridização sp dos carbonos, que forma um ângulo de 180º entre eles.
Representação de 3 carbonos com ligações simples e dupla
Representação de 3 carbonos com ligação tripla
2 ligações triplas consecutivas
[1]: a quantidade de hidrogênios ligados a um carbono será o número necessário para que o carbono complete as quatro ligações
Cadeias carbônicas cíclicas ou fechadas
Pirimidina (C
4H
4N
2)
Benzeno (C
6H
6)
Ciclo-propano (C
3H
6)
Cadeias carbônicas acíclicas ou abertas
Ácido fumárico (C
4H
4O
4)
Butano (C
4H
10)
Éter dietílico (C
4H
10O)
Cadeias carbônicas mistas
Possui ao menos uma cadeia fechada e uma aberta (uma de cada), exemplo dopamina (C
8H
11NO
2)
Cadeias carbônicas saturadas
Todas as ligações entre
átomos de carbono são simples, exemplos, ciclo-propano (C
3H
6)
Butano (C
4H
10)
Éter dietílico (C
4H
10O)
Cadeias carbônicas insaturadas
Possuem ao menos uma ligação entre
átomos de carbono é dupla ou tripla.
Ácido fumárico (C
4H
4O
4)
Pirimidina (C
4H
4N
2)
Benzeno (C
6H
6)
Cadeias carbônicas heterogêneas
Possuem pelo menos um átomo diferente de C
entre dois átomos de carbono
Éter dietílico (C
4H
10O)
Pirimidina (C
4H
4N
2)
Observação: apenas para enfatizar, o átomo diferente de C deve estar
entre dois átomos de carbono
Cadeias carbônicas homogêneas
Não há nenhum átomo diferente de C
entre dois átomos de carbono
Benzeno (C
6H
6)
Ácido fumárico (C
4H
4O
4)
Glicina (C
2H
5NO
2)
Cadeias cíclicas e heterogêneas são conhecidas como
cadeias heterocíclicas e os átomos diferentes de
C e
H são conhecidas como
heteroátomos.
Cadeias carbônicas normais ou não ramificadas
Formadas
exclusivamente por carbonos primários e/ou secundários
Benzeno (C
6H
6)
Ácido fumárico (C
4H
4O
4)
Glicina (C
2H
5NO
2)
Cadeias carbônicas ramificadas
Possuem ao menos um carbono terciário ou quaternário, exemplos, 2-metil butano (C
5H
12)
Naftaleno (C
10H
8)
Umbeliferona (C
9H
6O
3)
Cadeias aromáticas
Cadeias fechadas, planas, formadas por ligações duplas intercaladas com ligações simples
que manifestam o fenômeno da ressonância eletrônica.
Significa que as ligações π estão se movimentando.
Contudo, para que o composto seja considerado uma cadeia aromática ele também deve satisfazer a
regra de Hückel.
Para que ela seja satisfeita, o n da equação “4n +2 = nº de elétrons π“ deve ser inteiro.
nº de elétrons π: ligações π x2
Exemplos
Cadeia fechada plana
✓
Ligações duplas intercaladas com ligações simples
✓
Manifesta a ressonância eletrônica
✓
Satisfaz a regra de Hückel ?
nº de elétrons π = 3 x2 = 6
4n +2 = 6
n = 1, inteiro, regra de Hückel satisfeita ✓
Todas as condições foram satisfeitas, portanto é uma cadeia aromática.
Ciclobutadieno
Cadeia fechada plana
✓
Ligações duplas intercaladas com ligações simples
✓
Satisfaz a regra de Hückel ?
nº de elétrons π = 2 x2 = 4
4n +2 = 4
n = 1/2, não é inteiro, regra de Hückel não satisfeita ✘
A regra de Hückel não foi satisfeita, portanto não é uma cadeia aromática.
Cadeias aromáticas são comumente representadas com o núcleo ou anel aromático
