Continuando nosso estudo sobre química orgânica, vamos agora aprender sobre uma das principais classes de compostos orgânicos que existe os
Cada tipo de hidrocarboneto possui suas particularidades para nomear os compostos, contudo, todos eles seguem um esquema de nomeação base =>
prefixo +infixo +o
Prefixo: quantidade de átomos de carbono na
cadeia principal
| quantidade de carbonos |
prefixo |
| 1 |
met |
| 2 |
et |
| 3 |
prop |
| 4 |
but |
| 5 |
pent |
| 6 |
hex |
| 7 |
hept |
| 8 |
oct |
| 9 |
non |
| 10 |
dec |
A tabela mostra apenas alguns dos prefixos mais utilizados, contudo, existem muitos outros.
Infixo: indica o tipo de ligação entre átomos de carbono
| ligação entre átomos de carbono |
infixo |
todas as ligações são simples ou
o composto possui apenas um
átomo de carbono
|
an |
| uma dupla |
en |
| uma tripla |
in |
| uma dupla e uma tripla |
enin |
Em alguns compostos é necessário informar a localização da(s) ligação(ões) dupla(s) ou tripla(s)
Vejamos alguns exemplos
1 carbono, prefixo met
apenas 1 carbono, infixo an
+ sufixo o
Nome: metano
2 carbonos, prefixo et
1 ligação dupla entre carbonos, infixo en
+ sufixo o
Nome: eteno
4 carbonos, prefixo but
1 ligação dupla entre carbonos, infixo en
+ sufixo o
Para as cadeias com ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono e que possuem 4 ou mais átomos de carbono, as posições das ligações duplas ou triplas devem ser informadas.
Devemos então, numerar os carbono de tal maneira que os
índices das ligações duplas ou triplas sejam os
menores possíveis.
Eu poderia numera-los da direita para esquerda.
A ligação dupla estaria entre os carbonos 3 e 4 e o seu índice seria 3, contudo, se eu numerasse os carbonos da esquerda para direita
a ligação dupla estaria entre os carbonos 1 e 2 e o seu índice seria 1, portanto, menor que 3.
O índice da ligação dupla pode ser informado antes do prefixo ou entre o prefixo e o infixo, o nome do composto pode ser
1-buteno ou
but-1-eno.
Outro exemplo para fixar.
6 carbonos, prefixo hex
1 ligação tripla entre carbonos, infixo in
+ sufixo o
1 ligação tripla e a cadeia possui mais de 3 carbonos, precisamos numerá-los.
Seria esta a numeração correta ?
Não, o índice da ligação tripla seria 4, contudo, eu poderia numerar os carbonos da seguinte forma
e o índice da ligação tripla seria 2, menor que 4, logo a segunda forma é a maneira correta. O nome do composto é
2-hexino ou
hex-2-ino.
Como ficaria o nome desse ?
Ele possui mais de uma ligação dupla, contudo, o raciocínio é o mesmo que já vem sendo utilizado, com apenas dois detalhes a mais.
1º se houver mais de uma ligação dupla ou tripla, adiciona-se os indicadores de multiplicidade ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ etc. antes do infixo.
Como são 2 ligações duplas, o infixo será
dien
São 5 carbonos, prefixo pent.
Contudo como há mais de uma ligação dupla, adiciona-se a letra ‘a’ no final do prefixo (2º detalhe), prefixo ‘penta’.
Observação: o ‘a’ só será adicionado aos compostos que possuem ligações
duplas múltiplas, se ele possuir ligações triplas múltiplas o ‘a’ não é adicionado.
Vamos numerar os carbonos de tal maneira que as 2 duplas ligações fiquem com os menores índices possíveis
Neste caso não há diferença entre numerar os carbonos da direita para a esquerda ou da esquerda para direita
Em qualquer um dos casos os índices das ligações duplas são 1 e 4 e o nome do composto será 1,4-pentadieno ou penta-1,4-dieno.
Outro exemplo
9 carbonos, prefixo non
4 ligações triplas, infixo tetrain
numeração dos carbonos
índices das ligações triplas 1, 3, 5, 7
Nome do composto:
non-1, 3, 5, 7-tetraino
Se misturarmos ligações duplas e triplas ?
Quantos carbonos? 9, prefixo non.
Numerar os carbonos de tal maneira que as ligações múltiplas, independentemente de serem duplas ou triplas, fiquem com os menores índices possíveis.
Por fim escrevemos
prefixo-índices das duplas ligações-(indicador de multiplicidade)en-índices das triplas ligações-(indicador de multiplicidade)ino
Nome do composto:
non-7-eno-2, 4-diino
Pode aparecer um ‘o’ no final do ‘en’.
Vejamos agora a estrutura
4 carbonos, prefixo but.
Podemos numerar os carbonos de duas formas
Das duas formas, os índices das ligações são 1 e 3.
Quando houver duas ou mais numerações que atribuem os mesmos índices para as ligações, escolha aquela que atribui os menores índices para as ligações duplas.
Na 1ª numeração, o índice da ligação dupla é 1, na 2ª numeração, o índice da ligação dupla é 3, portanto devemos escolher a 1ª.
Nome do composto:
but-1-en-3-ino
Se o composto for um alcano (cadeia fechada e apenas ligações simples entre os átomos de carbono) basta adicionar a palavra “ciclo” antes do nome.
Exemplos
4 carbonos, prefixo but
todas as ligações são simples, infixo an
+ sufixo o
Nome: ciclobutano
6 carbonos, prefixo hex
todas as ligações são simples, infixo an
+ sufixo o
Nome: cicloexano
Se o composto for um alceno (cadeia fechada e uma ligação dupla entre os átomos de carbono)
sem ramificações, basta adicionar a palavra “ciclo” antes do nome.
Exemplos
4 carbonos, prefixo but
1 ligação dupla, infixo en
+ sufixo o
Nome: ciclobuteno
5 carbonos, prefixo pent
1 ligação dupla, infixo en
+ sufixo o
Nome: ciclopenteno
Todos os compostos até o momento eram de cadeias "normais" (todos os carbonos estavam ligados a
no máximo outros 2 carbonos), passaremos agora para a nomenclatura dos compostos ramificados (ao menos um carbono ligado a outros 3 ou 4 carbonos).
Hidrocarbonetos saturados
Hidrocarbonetos saturados
- identificar a cadeia principal
- identificar os radicais
- numerar os carbonos da cadeia principal, tal que os radicais possuam os menores índices possíveis
A cadeia principal de um hidrocarboneto saturado é a maior sequência contínua de átomos de carbono, exemplo.
Qual é a cadeia principal do composto ?
a)
b)
c)
A cadeia principal deve ser a maior de todas, então neste caso é a ‘c’ com 6 carbonos.
2º identificar os radicais.
Os radicais são compostos orgânicos que possuem um átomo de carbono com uma ligação faltando, ou seja, ao invés de fazer 4 ligações ele faz apenas 3. Significa que o carbono possui um elétron desemparelhado (valência livre).
Exemplo
o elétron desemparelhado pode ser representado com um traço ou uma bola
Ao dar nomes aos compostos orgânicos, os radicais são os conjuntos de átomos que estão fora da cadeia principal, conhecidos também como ramificações ou
grupos substituintes.
Exemplos
Então, nesta molécula
o radical seria
Radical identificado
✓
3º numerar os carbonos
Nós já treinamos numeração dos carbonos, então não deve ser nada difícil entender a imagem (lembre-se, os carbonos devem ser numerados de tal maneira que os radicais possuam os menores índices possíveis)
Então, para dar o nome ao composto
1º escrever o nome do radical juntamente com seu índice
2º o nome da cadeia principal
Humn ... 🤔, nome do radical ?
Há 2 esquemas para nomeá-los.
1º você pode fazer a mesma coisa que já faz para nomear os hidrocarbonetos (ramificados ou não), há apenas 2 ou 3 diferenças pequenas.
2º esquema: utilizar a fórmula
prefixo +il/ila
O prefixo indica a quantidade de carbonos no radical e é o mesmo utilizado na nomenclatura dos hidrocarbonetos “met”, “et”, “prop” etc.
Se o carbono no qual a valência se encontra for secundário ou terciário, deve-se adicionar o termo “sec” ou “terc”, respectivamente, antes do nome.
Observação: alguns outros termos podem preceder o nome do radical. Veremos mais adiante.
Se houver uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono deve-se adicionar o infixo “en” ou “in”, respectivamente, a fórmula fica
prefixo +infixo +il/ila
Alguns radicais, possuem nomes que não seguem os esquemas de nomeação acima. Vejamos a nomeação de alguns deles.
Nomeação de radicais
De acordo com o 1º esquema
1 carbono, prefixo met
O sufixo ‘o’ é substituído por ‘il’ ou ‘ila’ (1ª diferença).
O infixo é suprimido (2ª diferença).
Nome do radical: met +il = metil
De acordo com o 2º esquema
1 carbono, prefixo met
+ sufixo ‘il’
Nome do radical: metil
De acordo com o 1º esquema
2 carbonos, prefixo et
+ sufixo ‘il’
Nome do radical: etil
De acordo com o 2º esquema
1 carbono, prefixo et
+ sufixo ‘il’
Nome do radical: etil
Propil (de acordo com os 1º e 2º esquemas)
De acordo com o 1º esquema
Aqui é um pouco diferente.
Se a valência estiver em um carbono secundário ou terciário, ou se o radical é ramificado, este, deve ser tratado como uma cadeia ramificada.
Precisamos então identificar a cadeia principal, sendo que, ela deve
sempre começar no carbono da valência livre, que
sempre será o carbono 1. (3ª diferença)
Não custa ressaltar que, a cadeia principal é a
maior sequência contínua de átomos de carbono.
Qual seria a cadeia principal ?
a)
b)
Elas são iguais e até têm o mesmo tamanho, eu falarei mais para frente como escolher a cadeia principal, quando duas ou mais cadeias têm o mesmo tamanho, mas por enquanto, como elas são iguais tanto faz escolher uma ou outra.
Vou ficar com a primeira.
Carbonos numerados
“Sub-radicais”
[1] identificados
o nome do radical será
nome do “sub-radical” juntamente com seu índice[2] +nome da cadeia principal
cadeia principal: 2 carbonos, prefixo et +sufixo ‘il’ = etil.
Nome do radical:
(metiletil)[3]
[1] o termo “sub-radical”
não existe, ele foi e continuará sendo utilizado com o intuito de facilitar a explicação
[2] o índice do “sub-radical” pode ser omitido se o radical tiver 3 ou menos carbonos
[3] se o radical for tratado como uma cadeia ramificada o seu nome deve ser escrito entre parênteses
Vamos nomeá-lo de acordo com o 2º esquema
3 carbonos[1], prefixo prop
sufixo ‘il’
prop +il = propil
Como a valência está em um carbono secundário o termo “sec” deve ser adicionado
Nome do radical: sec-propil
Ele também é conhecido como isopropil.
[1] este esquema leva em consideração todos os carbonos presentes no radical, não apenas da cadeia principal.
Alguns outros radicais
Butil (de acordo com os 1º e 2º esquemas)
(1-metilpropil) ou sec-butil
De acordo com o 1º esquema
Vamos começar identificando a cadeia principal
pode ser qualquer uma das três, vou ficar com a primeira.
Carbonos numerados (lembre-se que a numeração
sempre começa no carbono que possui a valência livre)
“Sub-radicais” identificados
Quando um “sub-radical” aparece 2 ou mais vezes, esta repetição deve ser indicada por prefixos antes do seu nome.
| Prefixo |
quantidade de um “sub-radical” |
| di |
2 |
| tri |
3 |
| tetra |
4 |
| penta |
5 |
e assim por diante.
Neste caso temos 2 metil, portanto ‘dimetil’.
Os índices onde eles aparecem deve ser separados por vírgula e continuam aparecendo logo antes do “sub-radical”. No final das contas, é muito parecido com o que você já sabe.
O nome do radical será: (1, 1-dimetiletil)
De acordo com o 2º esquema
Nome do radical: terc-butil
(2-metilpropil) ou isobutil
Pentil (de acordo com os 1º e 2º esquemas)
Isoamil ou Isopentil
Neopentil
Todos os radicais acima são derivados de alcanos e por isso são classificados como
radicais alquila.
De acordo com o 1º esquema
2 carbonos, prefixo et.
Como há uma ligação dupla entre átomos de carbono devemos utilizar o infixo ‘en’.
+ sufixo ‘il’
Nome do radical: etenil
Conhecido também como vinil.
Alil
Os 2 radicais acima são derivados de alcenos e por isso são classificados como
radicais alquenila.
De acordo com o 1º esquema
2 carbonos, prefixo et.
Ligação tripla entre átomos de carbono, infixo ‘in’.
+ sufixo ‘il’
Nome do radical: etinil
O radical acima é derivados de alcinos e por isso classificado como
radical alcino.
Por fim, vejamos alguns radicais aromáticos (radicais cuja valência livre está em um anel benzênico).
Fenil
Orto-toluil
Meta-toluil
Para-toluil
𝛼-naftil (a valência poderia testar em qualquer uma das posições marcadas com 𝛼)
β-naftil (a valência poderia testar em qualquer uma das posições marcadas com β)
Benzil
Apenas o benzil não é um radical aromático, pois a valência não está no anel.
Qual dos 2 esquemas de nomeação de radicais usar ?
O 2º é o esquema é muito comum e talvez o mais simples, você deverá vê-lo bastante, contudo, o 1º é o esquema de nomeação oficialmente recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) e você também pode ver muitos radicais nomeados de acordo.
Se você está se preparando para um vestibular, ou uma prova muito importante, a não ser que você tenha certeza de qual esquema de nomeação ela utilizará, talvez seja interessante conhecer os dois.
Terminamos a parte de nomeação de radicais.
Finalmente podemos voltar para o nosso composto
agora nós conseguimos identificar o radical, metil.
O metil está no 3º carbono, o nome da cadeia principal é hexano.
O nome do composto será
3-metil-hexano.
Toda essa longa explicação pode dar uma sensação de quê nomear os compostos é difícil e chato, mas não se engane, é bem simples e fácil, vejamos mais alguns exemplos.
Qual é o nome desse ?
1º identificar a cadeia principal
Será esta ?
Ou esta ?
Quem sabe talvez esta aqui
As três possuem 8 carbonos.
Quando duas ou mais cadeias forem do mesmo tamanho, selecione a que possui o maior número de substituintes. As 3 possuem 2 substituintes (1 metil e 1 etil).
Quando duas ou mais cadeias tiverem a mesma quantidade de substituintes, selecione a que fornece os menores índices para os substituintes.
Se as cadeias fornecerem os mesmos índices para os substituintes, você pode selecionar a cadeia que quiser
[1], que é o nosso caso.
Vou escolher a terceira.
Carbonos numerados
Há um metil no carbono 2 e um etil no carbono 6.
Se houver mais de um substituinte, eles devem ser escritos em ordem alfabética (os índices
não influenciam a ordem). Portanto, o nome do composto é
6-etil-2-metil-octano.
Se um radical aparecer 2 ou mais vezes, adiciona-se um dos prefixos ‘di’, ‘tri’, ‘tetra’ ... antes do seu nome (semelhante ao que fazemos ao nomearmos os radicais), exemplo
2, 2-dimetil-butano
Tais prefixos devem ser desconsiderados ao determinar a ordem alfabética, exemplo
2-etil-2, 3-dimetil-butano
Os prefixos só devem ser levados em consideração se eles estiverem dentro de parênteses. Tá dentro de parênteses, leve em consideração.
[1] na verdade, há mais alguns critérios para determinar qual cadeia deve ser selecionada, contudo, creio e espero que um conhecimento tão profundo seja desnecessário e um desperdício de tempo para quem vai fazer uma prova como o ENEM.
Além do mais, com o que você já sabe, você já deve ser capaz de identificar e nomear uma vasta gama de hidrocarbonetos.
1º Algumas regras e detalhes pequenos foram omitidos por acreditar que eles não sejam necessários para provas como o ENEM e para estudantes do ensino médio. Não se preocupe, o texto acima está bem completo e robusto.
2º Não se preocupe em decorar as regras, resolva exercícios e aos poucos você irá aprendê-las e fixá-las.
Finalmente terminamos o estudo sobre a nomeação dos hidrocarbonetos, agora vamos passar para o estudo do "ouro negro".
1,2-butadieno
1,3-butadieno
metil-ciclobutano
metil-benzeno (conhecido também como tolueno)
Nome do composto: 1, 2-dietil-benzeno ou orto-dietil-benzeno ou o-dietil-benzeno
Nome do composto: 1, 3-dietil-benzeno ou meta-dietil-benzeno ou m-dietil-benzeno
Nome do composto: 1, 4-dietil-benzeno ou para-dietil-benzeno ou p-dietil-benzeno
Nome do composto: para-xileno
propil-benzeno
2-fenil-heptano
